Në fillim ishte Andrea, një vajzë e re austriake që e bëri të humbiste mendjen. Më pas erdhi Françeska me të cilën Messina Denaro solli në jetë edhe një vajzë. Dhe nga një histori tek një tjetër, Maria hyri në jetën e kumbari. Ajo gjithashtu është nën dënim për dhënie ndihme dhe shoqërim gjatë kohës së arratisë. Prania e kaq shumë grave gjurmon tashmë profilin e një “bosi modern” që të paktën në jetën private ka shënuar një ndërprerje të fortë me sistemin e familjes dhe vlerat sentimentale të mafies tradicionale. Nga të gjitha femrat që i janë afruar Maria Mesi është ajo që ndoshta llogaritet më shumë në jetën e Messina Denaro. Padyshim që ajo nuk e ka bërë ti humbasin dëshmitë pasionante të dashurisë dhe vëmendjen e butë të një shoqëruesi të kujdesshëm.
“Ti je gjëja më e bukur që ekziston” është mesazhi ai i kishte dërguar një kuti me “pizzini” që u kap nga hetuesit. Nga bisedat që u zbuluan në korrespondencës e Filippo Guttadauro-s, kunatit dhe sekserit të shefit të mafias italiane dhe botës jashtë, u rishfaqën mendimet e një çifti klandestin. Maria firmoste me emrin “Mari” ose “Mariella”. “Do të kisha dashur të të njihja që e vogël dhe të rritesha me ty, me siguri që do të kisha ndërthurur gjithfarë gjërash me ty sepse si fëmijë kam qenë si djalosh”, i ka shkruar ajo.
Kur u rrit, kjo nuk ishte më shaka. Ajo ndau me “Diabolikun” vështirësit një lidhje me momente të rralla arratisjeje dhe pushimesh. Si në gushtin e vitit 1995, kur në një rezidencë të marrë nga bosi Vito Mazzara, ata pushuan bashkë.
Para se Mariella ta pushtonte, fama e Diabolikut si mashkulli fatal i kishte rënë në sy austriakes Andrea Hasleher. Matteo, atëherë akoma jo diabolik, shkoi në hotelin ku ajo punonte për të frekuentuar atë dhe gruan. Ai mori një vilë në Triscina… por me një problem. Menaxheri i hotelit, Nicola Consales kishte rënë në dashuri me Andrean. Në vitin 1991 i u vra në Palermo.Kronikat e asaj historie tragjike dashurie tregojnë se pas krimit, Messina Denaro shkoi për të vizituar shoqen e saj në Austri.
Më pas, në vitin 1996 ai pati një lidhje me Françeska Alagna me të cilën pati edhe një vajzë, Lorenca-n. Në vitin 2013 ato u larguan dhe nuk u sqarua kurrë nëse ky ishte një akt rebelimi i vajzës apo ato nuk jetonin dot më në një rezidencë të rrethuar nga policë. Në vitin 2021, Lorenca solli në jetë një fëmijë që i vuri emrin Matteo si gjyshi.
